もうほんとどうしよもないところでハマったりするので Mac でも 1.8.6 を常用することにした……

sudo rm -rf /usr/lib/ruby/gems 
sudo port install ruby
exec zsh (パスとおしなおし)
wget http://rubyforge.org/frs/download.php/29548/rubygems-1.0.1.tgz
tar xzvf rubygems-1.0.1.tgz
cd rubygems-1.0.1
sudo ruby setup.rb
sudo gem install resh