もしかしてこういうタスク(ニュアンス調整・法的リスクバランス・コンテンツとしての面白さ・主張の正当性)などを連結して評価しながら文を書くのは、単にコードを書くよりもかなり難しいタスクか?

はい、かなり難しいです。
コードを書くより難しい場面は普通にあります。

理由は、評価軸が1つではないからです。

• 日本語として自然か
• キャラの掛け合いとして自然か
• 動画としてテンポがいいか
• 事実とズレていないか
• 法的リスクを上げていないか
• でも弱すぎて伝わらなくなっていないか
• 視聴者の感情導線として成立しているか
• 字幕/TTS単位でも破綻しないか

コードなら、少なくとも一部は

• 動く / 動かない
• テストが通る / 通らない

で切れます。
でもこの種の文章は、ほとんどが連続値で、しかも軸同士が衝突します。

たとえば

• 面白くするとリスクが上がる
• 正確にするとテンポが落ちる
• 安全にすると弱くなる
• 字幕向けにすると日本語が不自然になる

ので、単純最適化ができません。
しかも最終判断は「人がどう感じるか」なので、機械的な正解がありません。

今回の作業が難しいのは、単なる文章生成ではなく、

• 編集
• 法務的セルフチェック
• 脚本
• UI/字幕設計
• 論証の整合確認

を同時にやっているからです。

なので、難しいという認識で合っています。
むしろ普通のコード修正より難しい局面が多いです。