h2o の設定

sudo mkdir /var/log/h2o
sudo chown www-data:adm /var/log/h2o/

YAML の参照を使うとログフォーマットを使いまわせてよいです。まず global に

access-log: &ACCESSLOG
  path: /dev/null
  format: "..."

と書いて、あとは各ホストで path を上書きする形で設定します。

access-log:
  <<: *ACCESSLOG
  path: /var/log/h2o/host.access.log

なおこのYAML参照は h2o 2.0.0 からのサポートのようです。

logrotate の設定

# /etc/logrotate.d/h2o

/var/log/h2o/*.log {
    daily
    missingok
    rotate 90
    compress
    delaycompress
    notifempty
    create 0640 www-data adm 
    sharedscripts
    postrotate
        svc -h /service/h2o
    endscript
}

h2o は daemontools で管理しているので、postrotate では svc を呼んで SIGHUP を送っています。

一旦状態を確認します

sudo logrotate -dv /etc/logrotate.d/h2o

全ログファイルが log does not need rotating になってるはずです。実際に一度実行します

 sudo logrotate -v /etc/logrotate.d/h2o 

/var/lib/logrotate/status を見ると該当するログファイルが記録されているはずです。日付を一日戻して再度実行するとローテートされることが確認できます。